A pousada Laurelwood 44 With Wintergreen Advantage está localizada 700 metros de The Market at Wintergreen Resort e convida os hóspedes a participar de esqui na neve.
O Discovery Ridge Adventure Center fica próximo da pousada de Wintergreen, enquanto a estação de teleférico Big Acorn Summit está a cerca de 5 minutos de distância a pé. Esta acomodação está localizada 5 km das atrações culturais como Rockfish Valley Foundation Natural History Center. Os hóspedes também podem chegar a Ridgely's Fun Park que fica a apenas 8 minutos a pé de distância.
Os hóspedes também podem usar refrigerador e artigos de vidro para preparar a sua própria refeição. O aeroporto em Staunton está localizado a 70 km da acomodação de Wintergreen.